В пятнадцать лет он снялся в кинофильме «Солдатики», что принесло ему широкую известность, а в 2000 году его партнёром по съёмочной площадке становится Мел Гибсон (кинофильм «Патриот»). С 2002 по 2006 год Грегори играет в телесериале «Любовь вдовца» (англ.— Everwood), который воспользовался большой популярностью в США.
Избранная фильмография
| Год | Российское заглавие | Оригинальное заглавие | Роль | |
|---|---|---|---|---|
| 1991—1995 | с | Комиссар милиции | Commish, The | Джэйсон |
| 1991—1996 | с | Боишься ли ты мглы? | Are You Afraid of the Dark? | Тим |
| 1991—1993 | с | Улицы Правосудия | Street Justice | Джой |
| 1992—1998 | с | Горец | Highlander: The Series | эпизодическая |
| 1994 | ф | Андре | Andre | Бобби |
| 1994—2003 | с | Прикосновение Ангела | Touched by an Angel | Патрик |
| 1995—2002 | с | За гранью вероятного | Outer Limits, The | небольшой Пол |
| 1995 | ф | Прыгающие эльфы | Leapin' Leprechauns | Mikey |
| 1996 | ф | Огромные мужчины | Big Bully | эпизодическая |
| 1996 | ф | Шпионка Хэрриэт | Harriet the Spy | Спот |
| 1998 | ф | Племя Криппендорфа | Krippendorf's Tribe | Mickey Krippendorf |
| 1998 | ф | Восхождение | The Climb | Дэнни |
| 1998 | ф | Солдатики | Small Soldiers | Алан |
| 2000 | ф | Патриот | The Patriot | Томас Мартин |
| 2001 | ф | Южноамериканские герои | American Outlaws | Джим |
| 2002—2006 | с | Любовь вдовца | Everwood | Ephram Brown |
| 2004 | ф | Анатомия страсти | Book of Love | Чет |
| 2005 | ф | Южноамериканские дети | Kids in America | Холден |
| 2007 | ф | Лагерь | Boot Camp | Бен |
| 2007 | ф | Восход тьмы | The Seeker: The Dark Is Rising | Макс Стэнтон |
| 2009 | с | Элай Стоун | Eli Stone | Тодд |
| 2010 | с | Копы-новобранцы | Rookie Blue | Дов Эбштейн |
| 2011 | ф | Бомж с дробовиком | Hobo with a shotgun | Слик |