Гарри родилась в Уинстон-Салеме, штат Северная Каролина, и начала свою карьеру на театральной сцене, выступая в бродвейских мюзиклах. Наряду с этим в 1983-85 годах она снималась в мыльной опере «Другой мир», до того как стать актрисой ситкомов. Джеки более известна по роли в ситкоме NBC «227», где она снималась напротив Марлы Гиббс с 1985 по 1989 год. За роль в шоу она получила премию «Эмми» в 1987 году, также номинацию на «Золотой глобус» в 1989 году. В процессе съемок ситкома, жёлтая пресса дискуссировала вражду Гарри с Гиббс, потому что обе актрисы желали быть единовластными звездами шоу. Спустя годы актрисы помирились и сотрудничали на дисплее в других проектах. В 1989 году Джеки покинула шоу ради роли в своем шоу, которое не увидело жизни в эфире.
Гарри снялась в недолго просуществовавшем ситкоме CBS «Королевская семья» (1991-92), а с 1994 по 1999 год игралась ситкоме ABC/The WB «Сестра, сестра». В следующие годы у неё были второстепенные роли в ситкомах «Все терпеть не могут Криса», «Будем вместе» и «Женщина познаёт мир».
