Свою карьеру начала на театральной сцене, а после фуррора в Ливерпуле и Лондоне, завлекла к для себя внимание бродвейских продюсеров, и в 1932 дебютировала в Нью-Йорке в постановке «Распутин и императрица». Её кинодебют состоялся в том же году в США в экранизации этой пьесы. За следующую драматическую кинороль в кинофильме «Кавалькада» Уиньярд была выдвинута на «Оскар», став первой английской актрисой, номинированной на премию киноакадемии в главной женской номинации. После ещё нескольких ролей в Голливуде, актриса возвратилась в Великобританию, где в следующие годы работала практически только в театре.

В конце 1930-х Уиньярд вновь возвратилась на большой экран, начав кинокарьеру у себя на родине. После 2-ой мировой войны актриса ушла на 2-ые планы в кино, исполняя в главном роли рачительных матерей, но продолжала блестеть в театре, а именно в Вест-Энде. Скончалась в 1964 году в Лондоне от почечной дефицитности в возрасте 58 лет, её тело было кремировано в крематории Голдерс-Грин, а останки развеян.