Биография
Уилсон родился в городе Тайлер, штат Техас. Четкая дата его рождения неведома, но на могиле Уилсона в качестве даты обозначено 3 апреля 1886 года. Уилсон играл в афроамериканских театрах Чикаго и Нью-Йорка с 1908 по 1930-е, в 1920-е также играл на ударных в музыкальном ансамбле. Около 1908 года он получил прозвище Дули — в честь ирландской песни «Мистер Дули», выполнение которой было фирменным номером Уилсона в те годы.
Уилсон попал на Бродвей, где был увиден в роли Малеханького Джо в мюзикле «Хижина на небесах» (сезон 1940—1941). Он был приглашён студией «Warner Brothers» на роль тапёра Сэма в ставший традиционным кинофильм «Касабланка» (1942). Эта роль принесла Уилсону широкую известность и стала его визитной карточкой. Всего он сыграл приблизительно в 2-ух 10-ках кинофильмов, также продолжал участвовать в бродвейских театральных постановках.