С 1999 года сыграл более 20 ролей в кино и на телевидении, в том числе в фильмах «Круг» (2001), «Голубой пирог» (2006), «Мужчины как особенная культура» (2007) и других. Возникал в телесериалах «ФАКультет», «Дурнушка Бетти», «Отчаянные домохозяйки», «Личная практика», «Двойник». Самую большую известность актёру принесла роль Ноа Николсона в комедийно-драматическом телесериале канала «Logo» «Ноев ковчег» (2005—2006).

Многие проекты, в каких актёр учавствовал, затрагивают ЛГБТ-тематику, а сам Дэррил Стефенс является открытым гомосексуалом.