Джо Робертс по прозвищу «Большой Джо», под которым он играл в водевилях, гастролировал по стране со собственной первой супругой Лилиан (англ. Lillian Stuart Roberts) в составе актёрской группы «Робертс, Хэйз и Робертс» (англ. Roberts, Hays, and Roberts). Их самый узнаваемый номер именовался «Ковбой, щёголь и леди» (англ. «The Cowboy, the Swell and the Lady»). В это время, в первой декаде XX века отец Бастера Китона, Джо Китон (англ.)русск. основал летнюю общину для актёров водевилей меж озером Мичиган и озером Маскегон (англ.)русск. в штате Мичиган. Там Робертс познакомился с семьёй Китонов.
Когда синематографическое сотрудничество Бастера Китона с Роско Арбаклом подошло к концу, Китон в 1920 году начал снимать собственные малометражные киноленты и пригласил Робертса участвовать в проекте. Рост Робертса составлял 190 см по сопоставлению со 168 см Бастера Китона. Этот контраст очень нередко употреблялся в фильмах, где Робертс представлял или силы зла, или силу власти. Всего Робертс снялся в 16 из 19 малометражных немых кинофильмов Китона.
Согласно Интернет-базе данных, Робертс снялся без Китона всего в 2-ух фильмах: роль Билла Риверса в «Примитивном любовнике» (англ. The Primitive Lover, 1922), где главные роли игрались сестра супруги Китона Констанс Толмадж и звезда немого кино Хариссон Форд (англ.)русск.; и роль бурового мастера в комедии Клайда Кука (англ.)русск. «Неудачник» (англ. The Misfit), выпущенной в марте 1924 года уже после погибели Робертса.
Когда Китон в 1923 году начал снимать художественные киноленты, Робертс продолжал сниматься у Китона. Он сыграл в «Трёх эрах» и «Нашем гостеприимстве», оба в 1923 году. Во время съёмок последнего кинофильма у Робертса случился инфаркт, но он настоял на том, чтоб съёмки были окончены. После окончания съёмок инфаркт повторился, и скоро Робертс погиб.
