В 14 лет Джерри стал известен как «ребенок, взявший интервью у Леннона». Невзирая на собственный молодой возраст, в 1969 году он пробрался в торонтский отель, где отдыхали Джон Леннон с Йоко Оно, и на бобинный магнитофон записал сорокаминутное интервью с ними о мире, The Beatles и их музыке. В 2007 году он снял малометражный анимированный кинофильм «Я повстречал моржа» об этой встрече.
Кинофильм получил Дневную премию «Эмми» в 2009 году в категориях «Новые подходы», «Дневное вещание». Кинофильм также был номинирован на Оскар в категории «Лучший малометражный анимированный фильм» в 2008 году, также одолел в номинации «Лучший анимированный фильм» на Манхэттэнском фестивале короткометражек, Южноамериканском кинофестивале и Средневосточном Международном кинофестивале. Джерри — создатель автобиографии «Я повстречал моржа», выпущенной в мае 2009 года Харпером Коллинсом. Кинофильм являет собой оценку юношества Левитана и его любви к битлам; он тщательно обрисовывает денек, проведенный с Джоном Ленноном и Йоко Оно и его пробы самоубийства.
В июле 2011 года свершилась глобальная премьера последнего анимированного кинофильма Левитана, «Родина Йоко Оно» (Yoko Ono’s My Hometown), на Кинофестивале «Без границ» (Senza Frontiere) в итальянском Сполето, где кинофильм получил обширное признание. Левитан сопродюсировал и режиссировал этот кинофильм вкупе с Терри Томнкинсом на The Eggplant Collective. Йоко Оно поведала свое стихотворение и предоставила песню «Remember Love» со стороны B альбома «Give Peace A Chance» в качестве саундтрека.
Биография
Левитан получил степень бакалавра искусств в Йоркском Институте и бакалавра юрисдикции в Осгудской школе права в Йоркском Институте, и за время собственной карьеры участвовал в нескольких звучных судах. Джерри Левитан — создатель нескольких книжек.
Левитан также сыграл ряд ролей в канадских и интернациональных фильмах и телесериалах, включая Западное крыло (англ. The West Wing); он — выдающий детский артист. Выступая под псевдонимом Сэр Джерри и используя поддержку целой группы рок-музыкантов и артистов, он выпустил три CD-диска: «Пчелы, бабочки и жуки» (англ. Bees, Butterflies & Bugs), «Мир сэра Джерри» (англ. Sir Jerry's World) и «Машина времени» (англ. Time Machine), занимается разработкой сериала.